「sickly-looking」は現代英語に由来し、形容詞「sickly」と現在分詞「looking」の結合から成り立っています。『sickly』は「病気のように（振る舞う）」を意味し、『looking』は『look』の「見える／～の様子である」を示します。

「sickly-looking」は『sick』＋接尾辞『-ly』からできた『sickly』と『look』の現在分詞『looking』の結合で形成されました。『sick』は古英語の 'sēoc'（病気の意）に由来し、接尾辞『-ly』は古英語の '-lic' が変化したものです。『look』は古英語の 'lōcian'/'locian'（見る、～のように見える）に由来します。

当初は『sick』は「病気の」、『look』は「見える／～の様子である」を意味していましたが、時間を経て複合語は『病弱に見える／不健康そうに見える』という現在の意味になりました。