「roguishly」は英語に由来し、形容詞「roguish」に副詞化接尾辞「-ly」が付いた語です。『rogue』は「不正な人・いたずら者」を意味し、接尾辞「-ish」は「～の性質を持つ」を示します。

「roguishly」は名詞「rogue」から形容詞「roguish」（rogue + -ish）に変わり、さらに副詞化のために「-ly」が付いて「roguishly」になりました。

当初は「roguish（ならず者のように）」という意味でしたが、次第に「いたずらっぽく」という肯定的・遊び心のある意味も持つようになり、一部では「ずる賢く」というニュアンスも残っています。