「winsome」は古英語の単語「winsum」から由来し、語根の「wynn/winn」は「喜び・快さ」を意味し、接尾辞「-sum」は「〜の性質を持つ」を意味した。

「winsome」は古英語の「winsum」から（中英語の同形を経て）現代英語の「winsome」へ変化した。

当初は「好ましい、感じの良い」を意味しており、時間を経て現在の「愛らしく魅力的」という意味に収斂した。