「square-toed」は英語の合成語で、形容詞の「square」と名詞の「toe」から成る。「square」は最終的にはラテン語の「quadratus」（古フランス語を経由）に由来し、『四角』『4に関する』という意味の語根「quadr-」を持つ。「toe」は古英語の「tā」（原ゲルマン語 *tō に由来）から来ている。

「square」は古フランス語やアンゴロ・ノルマン語の形（例: 'esquare'/'esquarre'）から中英語の 'squar(e)' を経て現代英語の 'square' になった。「toe」は古英語の 'tā' が変化して現代英語の 'toe' になった。合成形の 'square-toed' は近代英語で履物の特徴を表す語として出現した。

当初は「square」は幾何学的な『四角』を指し、「toe」は足の指を指していたが、それらが合わさって『つま先が四角い』という意味になり、さらにファッション文脈では『保守的・時代遅れ』の含みを持つことがある。