「dolefully」は英語に由来し、形容詞「doleful」から来ており、もとになる語「dole」は「悲しみ・嘆き」を意味しました。

「doleful」は中英語で「dole」＋接尾辞「-ful」から発展しました。さらに「dole」は古英語の「dolu」（「悲しみ、嘆き」）に由来します。副詞形「dolefully」は形容詞に副詞化接尾辞「-ly」を付けて作られました。

当初は「悲しみで満ちた（人や表情など）」を意味しましたが、現在は「悲しげに・哀しそうに」という副詞的な使い方で用いられます。