「assheadedness」は英語に由来し、語幹「asshead」＋接尾辞「-ness」から派生した語です。ここで「asshead」は「愚かな（または嫌な）人」を意味する俗語「ass」と「head」の結合です。

「assheadedness」は俗語の「asshead」「assheaded」（20世紀のスラング）から変化し、英語の生産的な接尾辞「-ness」を付けて現代の名詞形になりました。

当初は「assheadの性質を持つこと；愚かさや嫌な振る舞い」を意味しており、時とともにその侮蔑的な意味合いが保たれています。