「windward」は「wind」と接尾辞「-ward」の組み合わせに由来し、「wind」は空気の動きを指し、「-ward」は方向を示します。

「windward」は英語での最初の記録以来、その形と意味がほとんど変わっていません。

当初は「風に向かって」という意味で、現代の使用でもこの意味はほとんど変わっていません。