「unflattering」は「un-」という接頭辞から来ており、「flattering」は中英語の「flateren」から来ており、「過度に称賛する」という意味です。

「flateren」は現代英語の「flatter」に変わり、接頭辞「un-」が加わって「unflattering」になりました。

最初は「flatter」は「過度に称賛する」という意味で、「unflattering」は「好意的でない、魅力的でない」という意味に進化しました。