「regain」は古フランス語の「regaignier」に由来し、「re-」は「再び」、「gagner」は「得る」を意味しました。

「regaignier」は中英語の「regainen」に変わり、最終的に現代英語の「regain」になりました。

最初は「再び得る」という意味で、現代の使用でもこの意味はほぼ同じです。