「insurmountable」は「in-」という接頭辞から来ており、「surmount」は古フランス語の「surmonter」から来ており、「上に上がる」という意味です。

「surmonter」は英語の「surmount」に変わり、否定を示す接頭辞「in-」を加えて「insurmountable」になりました。

最初は「上に上がることができない」という意味で、現代でもこの意味はほぼ同じです。