「endearingly」は英語の「endearing」から派生し、「愛されるようにする」という意味の動詞「endear」から来ています。

「endear」は中英語の「endearen」から変化し、「愛されるようにする」という意味で、現代英語の「endear」になりました。

最初は「愛されるようにする」という意味で、現代でもその意味はほぼ変わっていません。