「cheerless」は名詞「cheer」と接尾辞「-less」から近代英語で作られた語です。『cheer』は古フランス語の「chere」から来ており、「chere」は『顔・表情・気分』を意味しました。接尾辞「-less」は古英語の「lēas」（『…がない』）に由来します。

『cheer』は古フランス語の「chere」から中英語の「chere」を経て現代英語の「cheer」になりました。接尾辞「-less」は古英語の「lēas」に由来し、これらが結合して近代英語で『cheerless』が作られました。

もともと「chere」は『顔・表情』を意味していましたが、次第に『気分・励まし』の意味に移り、現代では『cheerless』が『元気や陽気さがない／陰鬱な』という特定の意味で使われるようになりました。