「baddest」は現代英語の語形成で、形容詞「bad」に最上級の接尾辞「-est」が付いたもので、ここでの「bad」は一般に「よくない・質が低い」を意味する。

中英語で「bad」や「badde」として見られ、起源は不確かだが古英語の「bæddel」（当初は「女性的な男性」や「両性具有」を意味する記録あり）などのゲルマン祖語と関係がある可能性がある。中英語を経て現代英語の「bad」になり、比較級・最上級（bad → badder → baddest）は規則的に発達した。

当初は中世期に「弱い・女性的」というような意味を含んでいたが、支配的な意味は「よくない・質が低い」に変化した。近代では口語的に「非常にかっこいい・強力だ」という肯定的なスラング的用法も生じた。